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內蒙古嘧啶
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新型4,6-二甲氧基嘧啶類衍生物的合成及除草活性研究:

2019-12-04

內蒙古玉嘧磺胺嘧啶水楊酸類除草劑具有高效、安全、環境友好的特點,作用靶標為乙酰羥酸合成酶(Acctohydroxyacid Synthase)。其獨特的作用機制在動植物之間有良好選擇性,具有十分廣闊的發展前景。自上世紀90年代以來,此類化合物的研究與開發取得了很大成就,成功地開發出嘧硫草醚(Pyrithiobac-sodium,KIH-2031),嘧草醚(Pyriminobac-methyl,KIH-6127)、雙草醚(Bispyribac-sodium,KIH-2023)、嘧啶肟草醚(Pyribcnzoxim,LGC-40863)和環酯草醚(Pyriftalid,CGA-279233)等除草劑新品種。由于長期施用,該類除草劑也產生了抗性。因此針對抗性的產生,要求不斷改造更新除草劑品種的骨架結構。內蒙古嘧啶為了尋求高活性的結構骨架或先導結構,本文以現有商品化品種嘧草醚(Pyriminobac-methyl)、報道的活性化合物ZJ0777以及N-(2-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)(羥甲基苯基))-1,1,1-三氟甲磺酰胺等具有高除草活性的品種為先導,針對它們物理特性或生物活性等方面的某些缺陷,采用生物等排原理與活性亞結構拼接方法設計合成了七類共153個4,6-二甲氧基嘧啶類化合物,除其中5個為已知物外,其余均是未見文獻報道的新化合物,所合成的化合物都經過~1HNMR、MS以及元素分析等手段進行了結構表征,同時還采用X—射線衍射技術測定了8個代表性化合物的晶體結構。內蒙古玉嘧磺胺七類化合物的骨架結構如下: 以稗草(Echinochloa crasgalli)、馬唐(Digiatra sanguinalis)、狗尾草(Setaria viridis)、早熟禾(Annual bluegrass)、芥菜(Brassica juncea)、反枝莧(Amaranthus retroflexus)及小藜(Chenopodium album)等雜草為試驗靶標,在用量為150 g/hm~2條件下,對所合成的化合物進行了芽后處理的盆栽普篩試驗。試驗結果顯示,Ⅳ和Ⅴ兩種結構類型化合物中,許多化合物都表現出良好的除草活性,比如Y6775、Y6776、Y6778、Y6795、Y67CN2和Y67CN7都表現出高效(防效在80%以上)和廣譜的特征。進一步的初篩試驗結果顯示,Y6795在37.5 g/hm~2的低用量下對狗尾草(Setaria viridis)、小藜(Chenopodium album)、反枝莧(Amaranthus retroflexus)等雜草的防效也在80%以上。同時作物安全性評價結果顯示了Y6795對油菜安全,其在油菜田的選擇性試驗有待進一步開展?;衔颵67CN2與Y67CN7的作物安全性評試驗正在進行中。骨架Ⅰ和Ⅱ結構類型的化合物對雜草的防除活性較低或沒有表現出除草活性,其骨架結構有待于進一步改造和修飾。骨架Ⅲ、Ⅵ和Ⅶ類型化合物的除草活性試驗正在進行中。另外,我們還測試了合成得到的Ⅳ系列化合物對擬南芥AHAS的抑制活性,內蒙古氨基嘧啶結果表明許多化合物在較低濃度下表現出良好的酶抑制活性,內蒙古玉嘧磺胺對雜草的傷害征兆(卷曲、灼傷和壞死等)為典型的AHAS抑制劑的癥狀。

2-嘧啶氧基-N-芳基芐胺類化合物結構經過兩次骨架結構優化后得到2-苯甲?;奏ゎ惢衔锒蜗葘ЫY構.在二次先導結構基礎上,共設計并合成了36個化合物,所有化合物結構經1H NMR、13C NMR、HRMS確認,并進行了室內殺菌活性篩選,對各部位取代基進行了逐次優化.結果表明2-苯甲?;奏ゎ惢衔镏蠷1取代基以2位鹵素或烷基取代的苯環或雜環活性好;中間苯環6位引入氟原子活性保持;嘧啶環4,6位甲氧基取代活性較好,5位甲基取代活性大大降低;羰基被還原為羥基后活性消失.其中2,3-二氯-N-[2-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-甲?;?苯氧基]-N-甲基苯甲酰胺(4AHl)、2,5-二氯-N-[2-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-甲?;?苯氧基]-N-甲基苯甲酰胺(4AHn)及N-[2-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-甲?;?-3-氟苯氧基]-N,內蒙古玉嘧磺胺2-二甲基苯甲酰胺(4AFd)對黃瓜白粉病的殺菌活性與對照樣苯菌酮相當.

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