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?3-(3,4-二甲氧基苯甲酰)丙酸的制備及甜味改良效果評價:

2019-12-06

內蒙古玉嘧磺胺與芳基烷基酮類和芳氧羧酸類化合物均具有甜味改良的作用,在其發揮降低食品甜度的功能特性時,原有甜味劑的添加量及功能特性的發揮不會受到影響,在甜味食品中有著廣泛的應用前景。3-(3,4-二甲氧基苯甲酰)丙酸具有芳基烷基酮的結構,具有一定的降低甜味的功能,本論文對3-(3,4-二甲氧基苯甲酰)丙酸的制備工藝進行了研究,并對其結晶進行了結構表征,進一步研究了3-(3,4-二甲氧基苯甲酰)丙酸鈉(SDP)對幾種典型甜味劑的甜味改良效果。本實驗以鄰苯二甲醚為原料,丁二酸酐為?;噭?在無水Al Cl3的催化下,通過F-C?;磻苽?-(3,4-二甲氧基苯甲酰)丙酸,利用響應面實驗設計對其合成條件進行了優化。通過重結晶方法對制備的3-(3,4-二甲氧基苯甲酰)丙酸初產物進行提純精制,對結晶條件進行了初步研究,并采用UV、DSC、HPLC、IR、LC-MS等現代分析方法對自制結晶進行了表征,最后論文研究了SDP對幾種常見甜味劑的甜味改良效果。實驗結果如下:(1)3-(3,4-二甲氧基苯甲酰)丙酸的合成工藝優化考察了反應物摩爾比、催化劑用量、反應時間、反應溫度等方面對3-(3,4-二甲氧基苯甲酰)丙酸產率的影響,通過響應面實驗對所得單因素結果進行優化,得出產物的制備工藝如下:原料摩爾比n(丁二酸酐):n(鄰苯二甲醚)為1.2:1、催化劑無水Al Cl3添加量為6.56g、反應時間8.2h、反應溫度61℃。內蒙古玉嘧磺胺此工藝條件下,3-(3,4-二甲氧基苯甲酰)丙酸的產率可達88.73%。(2)3-(3,4-二甲氧基苯甲酰)丙酸結晶工藝研究及結構表征研究了溶劑比例、溶劑用量、結晶溫度、結晶時間四個因素分別對產物結晶的影響,并采用DSC、UV、IR、HPLC、HPLC-MS等分析方法對產物進行結構表征分析。實驗結果如下:結晶條件為60%的乙醇水溶液,溶劑添加量110m L,結晶溫度5℃,結晶時間6h。經HPLC測得自制結晶產物的純度可達98%,DSC熱分析測得熔點為162.40℃,其特征吸收波長為227.4nm、273.6nm、302.1nm,經過IR和LC-MS/MS分析得到自制結晶產物分子量為238,化學式為C12H14O5,即為3-(3,4-二甲氧基苯甲酰)丙酸。(3)3-(3,4-二甲氧基苯甲酰)丙酸對甜味的改良效果研究采用感官評定法研究了3-(3,4-二甲氧基苯甲酰)丙酸鈉對五種基本味感的影響效果及SDP對蔗糖、果糖、葡萄糖、糖精鈉、阿斯巴甜等五種典型甜味化合物的甜味改良效果。實驗結果表明,SDP添加量達到0.6mg/m L時,對甜味之外的味覺化合物基本沒有影響,對25%的蔗糖、16%的果糖、30%的葡萄糖、內蒙古玉嘧磺胺0.21%的阿斯巴甜及0.25%的糖精鈉溶液的甜味具有明顯的改良效果。

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